Una vez finalizado el traslado, comenzó su nuevo periplo en la disciplina del club lisboeta. Allí le asignaron, junto al resto de sus compañeros, psicólogos, tutores personalizados que le orientaban en sus estudios y médicos que observaban su crecimiento físico. Todo ello contribuyó a su formación como persona y como futbolista, un desarrollo que acabaría llevándole a jugar sus primeros 90 minutos en laSuperLiga Portuguesa en octubre de 2001, cuando contaba con tan sólo 17 años de edad. Cristiano causó entre afición y prensa una grata impresión, pasando a formar parte del grupo de habituales de la plantilla que se proclamó campeon en la temporada 2001-02 de Potugal.
En verano de 2003, Sporting de Lisboa y Manchester United disputaron un encuentro amistoso con motivo de la inauguración del estadio José Alvalade para la Eurocopa 2004 que se disputaría en tierras lusas. En ese partido el joven extremo cuajó una magnífica actuación que asombraría tanto a los propios jugadores rivales como a su entrenador Alex Ferguson, que consiguió el traspaso del portugués al club inglés poco después en ese mismo verano, tras pagar 12,24 millones de libras esterlinas (más de 18 millones de euros). Este traspaso coincidió con el del también medio derecho David Beckham al Real Madrid.
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