Real Madrid

El 11 de junio de 2009 Manchester United aceptó la oferta de £80 millones, aproximadamente €96 millones, para que el Real Madrid C.F. negociara con el jugador sobre su futuro tras las constantes peticiones del jugador por marcaharse. El traspaso fue confirmado el 26 de junio, de esta forma la operación se convertía en el traspaso más caro de la historia del fútbol. El 6 de julio fue presentado en el Estadio Santiago Bernabéu ante 80.000 personas, en la ceremonia se le entregó la camiseta con el número 9, que había dejado vacante el delantero argentino Javier Saviola tras su marcha al SL Benfica. El portugués firmó un contrato de seis años con un sueldo neto de €13 millones anuales y una cláusula de rescisión de €1.000 millones. Realizó su debut el 21 de julio ante el Shamrock Rovers irlandés durante la pretemporada del equipo madridista. Posteriormente disputó la Copa de la Paz 2009, donde le anotó a Liga de Quito yJuventus FC, ambas anotaciones por la vía del penal. En sus primeros partidos oficiales le anotó consecutivamente al RC Deportivo de La Coruña;RCD Espanyol; FC Zürich (2), en Liga de Campeones; y Xerez CD (2). Destacando notablemente los últimos dos. Ante el Villareal CF anotó su quinto gol, convirtiéndose en su mejor arranque de temporada y en uno de los mejores arranques goleadores de la historia de un debutante en el Real Madrid.